MSN nguyên thủy là một ý tưởng về nhà cung cấp dịch vụ trực tuyến được thai nghén của America Online, cung cấp nội dung có bản quyền và cục bộ trùng hợp với Windows Explorer của Windows 95.

Nhóm MSN bắt đầu hoạt động trong Nhóm Công nghệ Tiên tiến, đứng đầu bởi Nathan Myhrvold và nhóm có tên là AT-OLS (tiếng Anh: Advanced Technologies Online Systems group).

Sau sự phổ biến nhanh chóng của Internet, một phần nhờ sự tương thích với giao thức IP có sẵn trong Windows 95, dịch vụ đã được đổi thương hiệu thành "MSN 2.0" mới, kết hợp truy cập internet với nội dung có bản quyền chuyển tải qua web.

Nội dung mới sử dụng rất nhiều tính năng giao tiếp và truyền thông đa phương tiện, bao gồm VBScript và sự hiện thực đầu tiên của Macromedia Flash cho ảnh động. Trong khi cách tiếp cận khá độc đáo, nội dung thì lại không dễ truy cập cho người dùng máy tính dòng thấp và kết nối quay số (truy cập Internet băng thông rộng thời đó chưa phổ biến). Kết quả là dịch vụ đã được đổi thương hiệu lần nữa để gần hơn đến xu hướng là nhà cung cấp dịch vụ Internet. Vào ngày 14 tháng 2 năm 2000, MSN đã đưa vào sử dụng biểu trưng "con bướm" nhiều màu[2].